Садиба 1871 – поч. 20 ст., в якій проживали Плужник Є. П., Покровський В. Т., Черкаський Т. В. (пам’ятка архітектури, історії). На розі з вул. Паторжинського. Складається з головного будинку та флігеля. З серпня 1871 садибу на розі вул. Васильчиковської (тепер вул. Прорізна) та пров. Михайлівського (тепер вул. Паторжинського) придбав професор університету св. Володимира В. Покровський. Того ж року за проектом арх. О. Шіле споруджено двоповерховий з мезоніном головний будинок, у композиції якого домінувала триповерхова наріжна частина, вісь входу з боку вул. Прорізної було акцентовано прямим аттиком з декоративною вазою (втрачені). 1872 на подвір'ї зведено три цегляні господарські будівлі, в яких містилися дров'яники, стайня, корівник, сінники, комори (не збереглися), проведено водогін, влаштовано газове освітлення. По смерті В. Покровського (1877) майно перейшло до його нащадків. У травні 1887 підписано купчу, за якою садиба перейшла у власність М. Іващенко, дочки українського цукрозаводчика Н. Терещенка, дружини О. Іващенка – полковника у відставці, гласного Київської міської думи у 1906–10 та гласного повітового земського зібрання від Черкаського пов. У кін. 19 – на поч. 20 ст. в глибині ділянки зведено п'яти-, шестиповерховий житловий флігель (№ 18/1-г), головний будинок розширено добудовою крила вздовж вул. Паторжинського. За описом майна М. Іващенко, складеним садиба мала площу 789 кв. сажнів, на ній стояло п'ять капітальних будинків (збереглися два). У радянський час будинки реконструйовано: головний будинок надбудовано третім поверхом, пробито вітрини з боку вул. Прорізної, зроблено внутрішнє перепланування тощо. В останні роки над лівою частиною флігеля влаштовано мансарду.
Головний будинок (№ 18/1). На розі вулиць. Триповерховий з підвалами, цегляний, пофарбований, у плані Г-подібний. Вхід до двомаршової сходової клітки – з вул. Прорізної, проїзд на подвір'я – з боку вул. Паторжинського. Перекриття пласкі, дах двосхилий, з бляшаним покриттям. Оформлений у ренесансно-бароковій стилістиці. Загальна композиція будинку асиметрична з акцентованою наріжною частиною, увінчаною підвищеним карнизом зі стилізованими модульйонами. Мотивом, що об'єднує відмінні за оздобленням ділянки обох вуличних фасадів, є дощане рустування першого поверху. Вікна переважно прямокутні: на першому поверсі (вул. Прорізна) – великі вітрини, на верхніх поверхах – звичайні. Первісні виходи на балкони другого поверху мають аркову форму. Фасадна площина на п'ять віконних осей з боку вул. Прорізної має симетричну побудову з входом у центрі. Прямокутний отвір входу фланковано рустованими пілонами, які на рівні другого поверху підтримують напівколони доричного ордера, розташовані обабіч аркового виходу на балкон. Балконна плита спирається на кронштейни. Прямокутні бічні вікна обрамлено вухатими лиштвами з прямими сандриками, такі самі прорізи третього (надбудованого) поверху обрамлено рамковими лиштвами. Тривіконні площини наріжної частини відзначаються вертикальним членуванням, сформованим спільними фільончастими лопатками у простінках другого-третього поверхів. Капітелі лопаток оздоблено вписаними в квадрат ліпленими розетками та вертикальними рослинними гірляндами у фільонках. Ніші між лопатками обрамлено валиком, декорованим дубовим листям. Вікна оформлено рамковими лиштвами, підвіконня та надвіконня включають виступні елементи П-подібної форми, подекуди прикрашені гірляндами. Балкон другого поверху з боку вул. Паторжинського підкреслено арковим прорізом. Під вікнами третього поверху проходить смужка меандра. Продовження фасаду з боку вул. Паторжинського має ритмічно-ярусну побудову. Тут архітектурний декор обмежується стриманим цегляним оформленням другого поверху: центрального аркового виходу на балкон і підвіконь з полицями та декоративними дашками інших прямокутних прорізів. Дворовий фасад має спрощений характер.
Будинок – зразок житлової забудови у формах історизму.
Флігель (№ 18/1-г). У глибині ділянки з розкриттям фасаду у формі напівкаре в бік вул. Паторжинського.
П'ятиповерховий – у лівій частині, шестиповерховий з мансардою – у правій, з напівпідвалами, цегляний, пофарбований, у плані П-подібний. Перекриття пласкі, дах вальмовий, з бляшаним покриттям, мансарду вкрито сучасним темно-червоним покрівельним матеріалом.
Вирішений у формах пізнього раціонального модерну. Стриманий архітектурний вигляд будинку формують зрізані наріжжя крил, застосовані на окремих ділянках вертикальні лопатки, карнизні й міжповерхові гурти.
Будинок – зразок утилітарної забудови міста кін. 19 – поч. 20 ст.
1871-77 в будинку № 18/1 проживав власник садиби Покровський Василь Тимофійович (1838–77) – терапевт, педагог. Закінчив Санкт-Петербурзьку медико-хірургічну академію. Учень С. Боткіна та І. Сєченова. 1866–77 очолював кафедру спеціальної патології і терапії з госпітальною клінікою медичного факультету Київського університету. Серед його учнів – терапевт, доктор медицини Є. Афанасьєв. З ініціативи В. Покровського при університеті було створено нову терапевтичну клініку, яка використовувала досягнення фізіології і результати лабораторно-експериментальних досліджень, до наукової програми медичного факультету 1870-х рр. було введено курси шкірних хвороб і сифілітології, отоларингології, дитячих хвороб. Започаткував викладання курсу нервових захворювань і психіатрії. Засновник і завідувач неврологічного відділення при Київському військовому госпіталі (1867–77).
Зробив великий внесок у боротьбу з тифозними епідеміями, заклавши основи методики диференційованої діагностики зворотного й черевного тифу, вказавши, що зворотний тиф є самостійним захворюванням, а не різновидом черевного або висипного. Очолюючи боротьбу з тифозною епідемією у Києві, помер, вражений тифом.
1923-34 в квартирі № 42 (зазнала перебудови) на шостому поверсі (одна кімната в комунальній квартирі) будинку № 18/1-г мешкав Плужник Євген Павлович (1898–1936) – поет. Жив тут разом з дружиною Г. Коваленко. У Київ приїхав навесні 1919, вчився в Музично-драматичному інституті ім. М. Лисенка (не закінчив). Належав до літературної організації «Ланка», заснованої 1924, в 1926 перейменованої на «Марс» («Майстерня революційного слова»), членами якої були Б. Антоненко-Давидович, М. Івченко, Г. Косинка, Т. Осьмачка, В. Підмогильний, Б. Тенета, Д. Фальківський та ін. Гостями Є. Плужника були поети М. Бажан, О. Влизько, М. Рильський, П. Тичина.
4 грудня 1934 заарештований органами НКВС. Перебував у внутрішній в'язниці республіканського НКВС, що містилася в будинку колишнього Інституту шляхетних дівчат (вул. Інститутська, 1). Виїзна Військова колегія Верховного суду СРСР, яка відбувалася там же, звинуватила письменника в контрреволюційній націоналістичній діяльності та засудила до найвищої міри покарання – розстрілу, який замінили 10 роками ув'язнення в спецтаборах. Помер у Соловецьких казематах від загострення давньої хвороби – туберкульозу. Похований на табірному цвинтарі. На Байковому цвинтарі у Києві встановлено меморіальну дошку на символічній могилі Є. Плужника.
Друкуватися почав 1923 спочатку під псевдонімом «Кантемирянин». Поезії публікувалися в журналах «Нова громада», «Глобус», «Життя й революція», «Червоний шлях» тощо. За 10 років творчої праці видав дві поетичні збірки: «Дні» (1926) та «Рання осінь» (1927). Третя збірка «Рівновага» вийшла друком після смерті поета. Написав роман «Недуга» (1923), чотири п'єси: «Болото» (не опубл.), «Професор Сухораб», «У дворі на передмісті» (1929), «Змова в Києві» (опубл. 1989). Перекладав твори російських письменників (у Харкові готувався до друку його переклад роману М. Шолохова «Тихий Дон»).
У цій же квартирі № 42 займав кімнату Черкаський Теофан (Феофан) Васильович (1892–?) – політичний діяч, член Української партії соціалістів-революціонерів. У серпні 1919 в уряді Б. Мартоса займав посаду міністра народного господарства, пізніше в уряді І. Мазепи – міністра преси й пропаганди. Після приходу до влади більшовиків залишився працювати в Києві, був редактором видавництва «Рух» (у Харкові). Заарештований у цій квартирі 1931, засуджений 1932 на три роки виправно-трудових таборів. Потім його доля невідома.
1994 на фасаді будинку № 18/1 встановлено бронзову меморіальну дошку Є. Плужнику (ск. О. Чеботар, арх. О. Стукалов).
Будинок на розі Михайлівського провулка (колишній № 26/1) споруджено на Прорізній одним із перших на вулиці – 1871 року за проектом архітектора О. Шіле на замовлення професора медицини, завідувача кафедри спеціальної патології та терапії з госпітальною клінікою Університету св. Володимира статського радника Василя Тимофійовича Покровського (1839 – 1877). Працював у Києві з 1866 р., професором став у 28 років, один з фундаторів київської терапевтичної школи. У 1877 р. він очолив боротьбу з епідемією тифу в Києві, але сам заразився і помер від нього. Так, він загинув смертю героя в рік, коли точилася російсько-турецька війна на Балканах. Тому під свіжою могилою В. Покровського на Байковому кладовищі професор Ергардт вжив образних порівнянь відносно тифу, співзвучних та зрозумілих у той час, коли формувалися народні ополчення: «Підступний ворог, ніби знаючи силу його, ніби знаючи про загородження, що готувались, вразив покійного у той час, коли він готував ополчення». На згадку про В. Покровського була затверджена іменна стипендія.
Фасади цього досить оригінального будинку оздоблено в стилі класицизм, з урахуванням наріжного розташування. Сама садиба простягалася вглиб кварталу (терен сучасних садиб № 18/1 та № 20), де дуже щільно поставлено багатоповерхові флігелі. На першому поверсі наріжного будинку завжди містилися крамниці. Українська газета «Рада» 1911 року рекламувала «Українську крамницю» Золотаренка та Авраменка – один з 20 (!) подібних закладів на Прорізній: «Білизна чоловіча і жіноча, комірці, панчохи, гаманці, хустки. Новина: «Українські галстуки» (вишивані, ручної роботи). Є також великий вибір іншого краму. Ціни дешеві, без торгу» (наводимо мовою ориґіналу).
На початку ХХ ст. ця нерухомість належала відставному полковнику Генерального штабу Олексію Вікторовичу Іващенку, зятю Н. Терещенка (був одружений з Марією Николівною Терещенко), гласному міської думи (1906 – 1910 рр.) та гласному губернських земських зборів від Черкаського повіту. У той час тут містилася музична школа Миколи Аполлоновича Тутківського (1857 – 1931), відомого українського музичного діяча, піаніста, композитора (автор опери «Буйний вітер»), педагога (автор підручника по вивченню гармонії, 1905 р.), Героя Праці (1924 р.).
Меморіальна дошка, встановлена 1994 р. на фасаді, нагадує, що за цією адресою (на п’ятому поверсі флігельного будинку) у 1923 – 1934 рр. жив і творив український поет Євген Плужник. Промовистим є останній рядок напису на дошці про роки життя поета та місця, звідки він походив та де насильницьки закінчився його життєвий шлях: «Кантемирівка 26.12.1898 – 31.1.1936 Соловки» (скульп. О. Чоботар, арх. О. Стукалов).